Вопросы медицинской химии (ISSN 0042-8809)

Кислотные свойства и взаимодействие с супероксид анион-радикалом эхинохрома а и его структурных аналогов

   
Лебедев А.В., Иванова М.В., Красновид Н.И., Кольцова Е.А.
Идентификатор PubMed: 10378300
Год: 1999 том: 45  выпуск:2  страницы: 123-130
Реферат: Кислотные свойства полигидрокси-1,4-нафтахинонов (ПГНХ), обладающих кардиопротективными свойствами, автоокисление ПГНХ и взаимодействие с супероксидом (O2-) изучены методами полярографии, потенциометрического титрования, УФ- и видимой спектрофотометрии. Изучены свойства 6-этил-2,3,7-тригидроксинафтазарина (эхинохром A), 3-ацетил-2,6,7-тригидроксинафтазарина (спинохром C), 2,3,6-тригидроксинафтазарина (спинохром D), 2,3,6,7-тетрагидроксинафтазарина (спинохром E), 2,3-дигидрокси-6,7-диметилнафтазарина (A618) и 6-этил-2,3,7-триметоксинафтазарина (триметоксиэхинохром A). Определены константы диссоциации (pKi) ПГНХ в 40% этаноле. Ферментативная генерация (O2-) (ксантин-ксантиноксидаза, pH 8,5) приводила к изменению спектров эхинохрома A, спинохромов D и E, A618. Трансформацию спектров этих ПГНХ во время реакции с (O2-) характеризовала выраженная изобестическая точка, что указывает на преимущественное образование одного продукта реакции. Предположено, что продуктом реакции является 1,2,3,4-тетракетон, который образуется из 2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (эхинохром A, спинохром D и E, A618) в результате окисления гидроксигрупп во 2-м и 3-м положениях. Методом конкурирующих реакций с нитросиним тетразолием (NBT) определены константы скорости реакции ПГНХ с (O2-). Константы имеют порядок 104 – 105М-1с-1, уменьшаясь в ряду: эхинохром A > спинохром D > спинохром C > NBT > триметоксиэхинохром A. Сделан вывод, что роль эффективных перехватчиков супероксидного анион-радикала могут выполнять полигидрокси-1,4-нафтахиноны, которые содержат гидроксильные группы во 2-м и 3-м положениях.
Загрузить PDF:
Ссылка: Лебедев А.В., Иванова М.В., Красновид Н.И., Кольцова Е.А., Кислотные свойства и взаимодействие с супероксид анион-радикалом эхинохрома а и его структурных аналогов, Вопросы медицинской химии, 1999, том: 45(2), 123-130.
Список литературы
 2002(Том:48)
 2001(Том:47)
 2000(Том:46)
 1999(Том:45)
 1998(Том:44)
 1997(Том:43)
 1996(Том:42)