Кислотные свойства полигидрокси-1,4-нафтахинонов (ПГНХ), обладающих кардиопротективными свойствами, автоокисление ПГНХ и взаимодействие с супероксидом (O2-) изучены методами полярографии, потенциометрического титрования, УФ- и видимой спектрофотометрии. Изучены свойства 6-этил-2,3,7-тригидроксинафтазарина (эхинохром A), 3-ацетил-2,6,7-тригидроксинафтазарина (спинохром C), 2,3,6-тригидроксинафтазарина (спинохром D), 2,3,6,7-тетрагидроксинафтазарина (спинохром E), 2,3-дигидрокси-6,7-диметилнафтазарина (A618) и 6-этил-2,3,7-триметоксинафтазарина (триметоксиэхинохром A). Определены константы диссоциации (pKi) ПГНХ в 40% этаноле. Ферментативная генерация (O2-) (ксантин-ксантиноксидаза, pH 8,5) приводила к изменению спектров эхинохрома A, спинохромов D и E, A618. Трансформацию спектров этих ПГНХ во время реакции с (O2-) характеризовала выраженная изобестическая точка, что указывает на преимущественное образование одного продукта реакции. Предположено, что продуктом реакции является 1,2,3,4-тетракетон, который образуется из 2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (эхинохром A, спинохром D и E, A618) в результате окисления гидроксигрупп во 2-м и 3-м положениях. Методом конкурирующих реакций с нитросиним тетразолием (NBT) определены константы скорости реакции ПГНХ с (O2-). Константы имеют порядок 104 – 105М-1с-1, уменьшаясь в ряду: эхинохром A > спинохром D > спинохром C > NBT > триметоксиэхинохром A. Сделан вывод, что роль эффективных перехватчиков супероксидного анион-радикала могут выполнять полигидрокси-1,4-нафтахиноны, которые содержат гидроксильные группы во 2-м и 3-м положениях.
Загрузить PDF:
Ключевые слова: полигидрокси-1,4-нафтохиноны, эхинохром А, спинохромы С, D и Е, кислотно-основные свойства, константы диссоциации, супероксид, константы скорости реакции, автоокисление, кардиопротективный препарат
Цитирование:
Лебедев А.В., Иванова М.В., Красновид Н.И., Кольцова Е.А. (1999) Кислотные свойства и взаимодействие с супероксид анион-радикалом эхинохрома а и его структурных аналогов. Вопросы медицинской химии, 45(2), 123-130.
Лебедев А.В. и др. Кислотные свойства и взаимодействие с супероксид анион-радикалом эхинохрома а и его структурных аналогов // Вопросы медицинской химии. - 1999. - Т. 45. -N 2. - С. 123-130.
Лебедев А.В. и др., "Кислотные свойства и взаимодействие с супероксид анион-радикалом эхинохрома а и его структурных аналогов." Вопросы медицинской химии 45.2 (1999): 123-130.
Лебедев, А. В., Иванова, М. В., Красновид, Н. И., Кольцова, Е. А. (1999). Кислотные свойства и взаимодействие с супероксид анион-радикалом эхинохрома а и его структурных аналогов. Вопросы медицинской химии, 45(2), 123-130.
Список литературы
Голиков А.П., Голиков П.П., Давыдов Б.В., Полумисков В.Ю., Марченко В.В. (1997) Физиол. человека, 23(6), 49-57. Scholar google search
Liu P., Hock C.E., Nagele R., Wong P. Y. (1997) Am. J. Physiol., 272(5), H2327-H2336. Scholar google search
