Новые производные спиро[индолин-3,2′тиазоло [5,4-е]пиримидо[1,2-а]пиримидина] как возможное антидерматофитное и антикандидозное средство
Шарма Г.1, Шарма Р.2
1. Department of Chemistry, MPS International, Jaipur, India 2. Department of Microbiology, Mahatma Gandhi University of Medical Science and Technology
Синтезирована новая серия производных 5′-бензилиден-3′-фенилспиро[индолин-3,2′-тиазолидин]-2,4′(1H)- дионов 6a-d и спиро[индолин-3,2′-тиазоло[5,4-e]пиримидо[1,2-a]пиримидин]-2(1H)-она 9a-d. Все синтезированные соединения были исследованы на противодерматофитную и противокандидозную активность с использованием диско-диффузного метода и модифицированного метода микроразведения. Эксперименты показали, что in vitro синтезированные соединения проявляют противогрибковую активность широкого спектра. Соединения 9a-d обладали более сильной противогрибковой активностью против Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes и Candida albicans; соединения 6a-d также показали значительную противогрибковую активность против отдельных штаммов грибов по сравнению с противогрибковым препаратом сравнения кетоконазолом. Оценка противогрибковой активности против лекарственно-устойчивых вариантов грибов показала, что разработанные соединения обладают значительной противогрибковой активность. Комбинация соединений (6a-d) и (9a-d) показала, что синтезированные соединения обладают синергическим или аддитивным действием. Синтезированные соединения проявляют противогрибковую активность широкого спектра, возможно, действуя в качестве ингибитора хитинсинтазы. Полученные результаты свидетельствуют о том, что новые спиропиримидиновые производные могут быть использованы в качестве активного фармацевтического ингредиента для создания новых лекарственных препаратов для лечения дерматофитии и других грибковых заболеваний.
Шарма Г., Шарма Р. (2024) Новые производные спиро[индолин-3,2′тиазоло [5,4-е]пиримидо[1,2-а]пиримидина] как возможное антидерматофитное и антикандидозное средство. Биомедицинская химия, 70(3), 180-186.
Шарма Г. и др. Новые производные спиро[индолин-3,2′тиазоло [5,4-е]пиримидо[1,2-а]пиримидина] как возможное антидерматофитное и антикандидозное средство // Биомедицинская химия. - 2024. - Т. 70. -N 3. - С. 180-186.
Шарма Г. и др., "Новые производные спиро[индолин-3,2′тиазоло [5,4-е]пиримидо[1,2-а]пиримидина] как возможное антидерматофитное и антикандидозное средство." Биомедицинская химия 70.3 (2024): 180-186.
Шарма, Г., Шарма, Р. (2024). Новые производные спиро[индолин-3,2′тиазоло [5,4-е]пиримидо[1,2-а]пиримидина] как возможное антидерматофитное и антикандидозное средство. Биомедицинская химия, 70(3), 180-186.
Список литературы
Holla B.S., Mahalinga M., Karthikeyan M.S., Akberali P.M., Shetty N.S. (2006) Synthesis of some novel pyrazolo[3,4-d] pyrimidine derivatives as potential antimicrobial agents. Bioorg. Med. Chem., 14(6), 2040–2047. CrossRef Scholar google search
Kaplancikli Z.A., Turan-Zitouni G., Ozdemir A., Revial G. (2008) New triazole and triazolothiadiazine derivatives as possible antimicrobial agents. Eur. J. Med. Chem., 43(1), 155–159. CrossRef Scholar google search
Pathakumari B., Liang G., Liu W. (2020) Immune defence to invasive fungal infections: A comprehensive review. Biomed. Pharmacother., 130, 1105. CrossRef Scholar google search
Pristov K.E., Ghannoum M.A. (2019) Resistance of Candida to azoles and echinocandins worldwide. Clin. Microbiol. Infect., 25(7), 792–798. CrossRef Scholar google search
Cortés J.C.G., Curto M.Á., Carvalho V.S.D., Pérez P., Ribas J.C. (2019) The fungal cell wall as a target for the development of new antifungal therapies. Biotechnol. Adv., 37(6), 10735. CrossRef Scholar google search
Curto M.Á., Butassi E., Ribas J.C., Svetaz L.A., Cortés J.C.G. (2021) Natural products targeting the synthesis of β(1,3)-D-glucan and chitin of the fungal cell wall. Existing drugs and recent findings. Phytomedicine, 88, 153556. CrossRef Scholar google search
Noureldin N.A., Kothayer H., Lashine E.M., Baraka M.M., Huang Y., Li B., Ji Q. (2018) Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors. Eur. J. Med. Chem., 152, 560–569. CrossRef Scholar google search
Masubuchi K., Tangiguchi M., Umeda M., Hattori I., Suda K., Kohchi H., Isshik Y., Sakai T., Kochchi M., Shirai M. (2022) Synthesis and structure-activity relationships of novel fungal chitin synthase inhibitors. Bioorg. Med. Chem. Lett., 10(13), 1459–1462. CrossRef Scholar google search
Bongomin F., Gago S., Oladel R.O. (2017) Global and multi-national prevalence of fungal diseases — estimate precision. J. Fungi (Basel), 3(4), 57. CrossRef Scholar google search
Limper A.H., Adenis A., Le T., Harrison T.S. (2017) Fungal infections in HIV/AIDS. Lancet Infect. Dis., 17(11), 334–343. CrossRef Scholar google search
Robbins N., Wright G.D., Cowen L.D. (2016) Antifungal drugs: The current armamentarium and development of new agents. Microbiol. Spectr., 4(5), DOI: 10.1128/microbiolspec.FUNK-0002-2016. CrossRef Scholar google search
Mroczyńska M, Brillowska-Dąbrowska A. (2022) Review on current status of echinocandins use. Antibiotics (Basel), 9(5), 227. CrossRef Scholar google search
Dandia A., Sharma G., Singh R., Laxkar A. (2009) Anew strategy for the synthesis of novel spiro [indoline-3,2′- thiazolo [5, 4-e] pyrimido [1, 2-a] pyrimidine] derivatives. Arkivoc, 14, 100–108. CrossRef Scholar google search
Gould J.C., Bowie J.H. (1952) The determination of bacterial sensitivity to antibiotics. Edinburgh Med. J., 59(4), 178–199. Scholar google search
Provine H., Hadley S. (2000) Preliminary evaluation of a semisolid agar antifungal susceptibility test for yeasts and molds. J Clin. Microbiol., 38(2), 537–541. CrossRef Scholar google search
Wu H., Du C., Xu Y., Liu L., Zhou X., Ji Q. (2022) Design, synthesis, and biological evaluation of novel spiro[pyrrolidine-2,3′-quinolin]-2′-one derivatives as potential chitin synthase inhibitors and antifungal agents. Eur. J. Med. Chem., 233, 114208. CrossRef Scholar google search
Rani N.V., Kunta R. (2021) PEG-400 promoted a simple, efficient and eco-friendly synthesis of functionalized novel isoxazolyl pyrido[2,3-d]pyrimidines and their antimicrobial and anti-inflammatory activity. Synthetic Communications, 51(8), 1171–1183. CrossRef Scholar google search
Rajesh S.M., Kumar R.S., Libertsen L.A., Perumal S., Yogeeswari P., Sriram D. (2011) An atomefficient, solvent-free, green synthesis and antimycobacterial evaluation of 2-amino-6-methyl-4-aryl-8-[(e)-arylmethylidene]-5,6,7,8- tetrahydro-4h-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitriles. Bioorg. Med. Chem. Lett., 21(10), 3012–3016. CrossRef Scholar google search
Abdelhameed R.M., Darwesh O.M. El-Shahat M. (2020) Synthesis of arylidene hydrazinylpyrido[2,3-d]pyrimidin- 4-ones as potent anti-microbial agents. Heliyon, 6(9), e04956. CrossRef Scholar google search
Elsaedany S.K., AbdEllatif zein M., AbdElRehim E.M., Keshk R.M. (2021) Synthesis and biological activity studies of novel pyrido[2,3-d]pyrimidines and pyrido[2,3-d]triazines. Russ. J. Bioorg. Chem., 47(2), 552–560. CrossRef Scholar google search
de Goey D.A., Betebenner D.A., Grampovnik D.J., Liu D., Pratt J.K., Tufano M.D., He W., Krishnan P., Pilot-Matias T.J., Marsh K.C., Molla A., Kempf D.J., Maring C.J. (2013) Discovery of pyrido[2,3-d]pyrimidine-based inhibitors of HCV NS5A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 23(12), 3627–3630. CrossRef Scholar google search
Wang M., Yang J., Yuan M., Xue L., Li H., Tian C., Wang X., Liu J., Zhang Z. (2017) Synthesis and antiproliferative activity of a series of novel 6-substituted pyrido[3,2-d]pyrimidines as potential nonclassical lipophilic antifolates targeting dihydrofolate reductase. Eur. J. Med. Chem., 128, 88–97. CrossRef Scholar google search
