Зависимость устойчивости аминокислотных хлораминов от их структуры

   
Рощупкин Д.И.1, Мурина М.А.2 , Петрова А.О.2, Сергиенко В.И.2

1. осударственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский государственный медицинский университет Росздрава"
2. Федеральное государственное учреждение "НИИ физико-химической медицины Росздрава"
Раздел: Экспериментальные/клинические исследование
Идентификатор PubMed: 20000128
Год: 2009  том: 55  выпуск: 4  страницы: 510-518
Спектрофотометрическим методом определены константы скоростей распада хлораминовых производных ряда моноаминовых α-аминокислот. Выявлено несколько аминокислотных хлораминов с повышенной устойчивостью. К ним относятся N-хлорглицин, N-хлорвалин, N-хлортреонин и N-хлоризолейцин. Молекулам этих хлораминов свойственна структурная особенность в β-положении. В случае хлорамина глицина отсутствует атом углерода в указанном положении, а производные остальных трех аминокислот имеют разветвление структуры. Проведен компьютерный расчет парциальных атомных зарядов (Уанга-Форда) в рамках электростатического потенциала хлораминов α-аминокислот параметрическим квантово-механическим методом АМ1. Хлорамины с повышенной устойчивостью отличаются высокими положительными суммами зарядов трех атомов: углерода в α- и β-положениях и атома углерода карбоксильной группы. Высокий парциальный заряд получен и для одного атома углерода в β-положении. Эти расчетные величины можно использовать для предсказания устойчивости проектируемых хлораминов. Одно из предсказаний свидетельствует, что наиболее высокие атомные заряды и устойчивость характерны для хлораминовых соединений аминокислотного ряда, у которых все атомы водорода в β-положении замещены углеводородными цепями или гидроксильными группами.
Загрузить PDF:  
Ключевые слова: хлорамин, аминокислота, парциальный заряд, квантово-механический расчёт, тромбоцит
Цитирование:

Рощупкин, Д. И., Мурина, М. А., Петрова, А. О., Сергиенко, В. И. (2009). Зависимость устойчивости аминокислотных хлораминов от их структуры. Биомедицинская химия, 55(4), 510-518.
Список литературы